三國時期許褚與張飛有過幾次交手？最後的結局如何？
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許褚是曹操的愛將，武藝在諸將中是數一數二的，許褚一生惡戰不少，殺敵也不少，基本也很少敗績。不管是當先鋒，還是保護曹操，許褚都是勇不可擋，許褚殺的將領很多，兩合斬殺呂布大將李封，一刀斬殺李傕外甥李暹和袁譚大將尹楷。
許褚出道時，戰平過古之惡來的典韋，後來，又戰平過徐晃和高覽，戰平過馬超，甚至也戰平過趙雲和呂布，還以一敵二，戰平過江東大將韓當、周泰。
然而，許褚遇到張飛，交手兩次，都吃了虧，之一次，曹操赤壁兵敗，許褚騎無鞍馬大戰張飛，因為張遼、徐晃一起上，才得以保護曹操脫險；第二次，漢中之戰，許褚押運糧草，遇到張飛劫糧，因為醉酒被張飛刺中肩膀落馬。
《三國演義》第七十二回：許褚當先，橫刀縱馬，引軍前進。二更以後，往褒州路上而來。行至半路，忽山凹裏鼓角震天，一枝軍擋住。為首大將，乃張飛也，挺矛縱馬，直取許褚。褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛；戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬；軍士急忙救起，退後便走。
後來，在第八十回，曹丕派許褚去臨淄捉拿曹植，八十六回，曹丕南征東吳，任命許褚、呂虔為中軍護衛。從此，許褚再也沒有上戰場當先鋒殺敵了。
當時，許褚丟了糧草，受傷之後，曹操不但沒責罰許褚，還下令讓醫官給許褚治傷，靜心修養。從這可以看出，曹操對許褚的愛護可以說非常到位，非常偏愛許褚。
許褚受傷之後，為什麼再也沒有上戰場了呢？原因有以下兩點。
其一，也許是張飛的那一矛太厲害，許褚被張飛刺傷之後，因為傷勢太重，留下後遺症，戰鬥力受損，隻能做一些幕後的工作，基本不上前線了。
比如，被曹丕派去抓曹植，征東吳時，和呂虔當中軍護衛。
其二，有一種可能，曹操和曹丕都認為許褚上前線太危險了，不再讓許褚上前線了，畢竟許褚作為曹操的貼身護衛，忠心可靠，如果一旦上戰場出了意外，再也沒有弄許褚更合適的人選了。
因為，許褚大公無私，忠勇無雙，有一次，曹仁從外地回來，想見曹操，曹操因為還在睡覺，曹仁要進去，被許褚攔住，曹仁很生氣地說，我是曹氏宗族大將，你憑什麼攔我？許褚說，你雖然是宗族大將，但是，畢竟是外藩之將，而我是負責內部守備的。曹操聽說之後，更加信任許褚。
